退職日ギリギリの有給申請、消化について

余程良心的な会社でなければ遡って有給休暇を取得することは難しいですね

そもそもその義務はありませんから

有給休暇は出勤日に含む原則があるので、遡って既に出勤した日に有給休暇を重ねることはできません

また、出勤日に充てるべき有給休暇を休職日に充てることもできません
これだと休職日無しで連続出勤したことになってしまいますから

主さんが考えているように、最終出勤日を31日にして、来月を有給休暇消化に充てるのが現実的な解決法になるので、もう一度交渉するべきです

有給休暇の買い取りは原則禁止ですが、退職にあたっては例外もあるので、そこも相談してみると良いかもしれません