私は必ず転職を決めてから退職を伝えます。辞めると決めたら必ず辞めるので、なるべくスムーズに辞めるには、次の転職が決まってると言うのが一番早いです。引き止めがしつこくならないですね。
もちろん、辞めるまでに自分で努力できる部分は努力するし、上司に相談できることはして、もうどうにもならない、となった時に転職をするので。
ちなみに私の場合、前職では本当にダメな上司がいて、小さな会社なので異動は不可能、違う人が上司になることもない状況で、当の上司が部署をなくすぞと脅すような状況だったので、見切りをつけた感じです。転職して年収がかなり上がったので、見切りをつけて正解でした。