失業⇒転職。雇用保険と社会保険について！

無保険になり年金も未納になるので､退職後の国保への切り替えは必要です。
2か月以上の契約が決まっているなら、社会保険等の加入はできますけど、どういう契約かで違ってきます。

失業保険は、退職後に離職票が送られてきてからハローワークで手続きをして7日間の待機期間を経て認定日が決まり､初回の認定日で説明を受けます。
離職票が送られるまでに数週間かかることもありますし、失業保険を受けとる手続きもできない状態での再就職になると思いますよ。
自己都合退職なら､失業保険の受け取りは認定日から更に3か月先ですから。