アドバイスください！

話の中に入っていくのが苦手なら、自分の得意な分野で話を振ったらいいと思います。まぁーそれにも勇気は要りますけどね。

あとは、人見知りをしない自分から言わせてもらうと、人見知りの方は人見知りしてるんではなく、先に人見知り「されてる」んだと思うんです。
つまり、相手に話しかけにくいと思われたら当然話かけてもらえず、自分も話しかけにくいと感じる、ってことです。

じゃあ話しかけにくいと思われないのはどうしたら良いかというと、仕事上の会話で構わないから、数少ない普段の会話をチャンスと思ってもう一言増やす、ということです。

例示が難しいんですが、書類の作成を頼まれたら、「わかりました。湿気で紙シワシワですねー。」って返すとか、その程度のクソみたいなひと言を増やすってことです（笑）イエスノーから会話は生まれないので！イエスノーだけだと相手もこの人は最低限の会話しかしたくない人だと思っちゃうかもしれないですしね。