返せというのも気が引ける

例え2千円でも主さんのお金だし、こういう貸し借りが繰り返されることもあるのできちんと返してもらったほうがいいと思います。

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奢ってもらってるなら私なら言わない

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彼の負担が日頃から多いなら請求しないです。
同じくらいだと思うなら、返してもらいます。

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催促をする方が、僕が貴女の相手なら思います。

理由は、ケジメです、男性が奢るのは、当たり前ですし、後輩でも奢ります、もし、お金が足らずに借りた場合は、後輩なら、2割から３倍返しです。
これは、借りる時に言いますし、その後輩が、初めて借りる時は、一筆紙に書きますよ、相手は、そこまでと言うけど家庭を持つ人も多いのでね。

人に金を借りる以上は、それくらいが僕の中では、常識なので、それだけ僕は、プライドが、高いのかもね?

それと貴女の場合は、１度あると２度目もある可能性もあるので催促は、して欲しいと思います。
金の貸し借りは、クリーンにしないと信用問題と思います。

それと誤解されるのも嫌なのでね。

言う方が良いと思います。

個人的な意見なので悪しからず。

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少額でも度々同じ事があるなら催促するけど、

初めてでしょ？

これが2万円なら言うけど2千円ならご飯を奢ったと思い今回は言わない。

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彼の金銭感覚を知る絶好の機会！
あげたものと解釈し自分から返済を求めない…
①そのままズルズルと無視して来るか、②返済所か再び寸借を申し出るか？
③普段奢っている事をおくびにも出さず、さり気なくありがとうと返済してくれるか！
そして彼の行動をどう評価するかは主さんだけ。

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貸したお金を返してほしいと言うのはケチではなく、当たり前の主張でしょ。
それで彼が主さんのことケチだと思うなら非常識な人なんじゃないかな。
一方主さんもいつも奢ってもらってるのにケチに見られたくない思うのも変な感じだね。言わないだけでケチくさい行動だと思うなら、ケチなんだと思う。
お金の話は誰だって言い出しにくいし、黙っておくとモヤモヤするから、話せる時にちゃんと話した方がいいと思うよ。

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いつも幾らぐらいおごってもらっているの？また、彼がキャッシュレスがメインだったとしてもキャッシュレス先進国の韓国や中国じゃあるまいし未だ未だ支払いに関しアナログの日本だよ。
主さんとのデートで２千円も持参していないって、しょぼいよね。
自分なら好きな子とデートする時はBack up兼ねて現金とカード、スマホとか多めに対策取るけどね。

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